Giunge in Italia, dove rimarrà per quattro anni, il 19 novembre 1936 e risiede a Milano in un albergo della Galleria del Corso. Nel 1938 si hanno notizie di sue partecipazioni canore al Teatro dei Ventimila (Castello Sforzesco). Come rileva la Questura, "veste con grande sfarzo ed eleganza e in generale ostenta un gran lusso". È sorvegliata dalla Polizia politica, perchè si accompagna spesso al Federale di Milano, Rino Parenti. Pittorescamente così la descrive un ispettore di Pubblica Sicurezza:
"La Samoiloff, artista lirica di scarsa fama, ha cantato questa estate la "Turandot" di Puccini e l'"Aida" al Teatro dei Ventimila (Castello Sforzesco), sollevando dicerie e commenti sulla sua scritturazione. Già nota a quest'Ufficio, perché solita accompagnarsi all'antifascista Brocchi Valerio, scultore (fratello del noto scrittore Virgilio Bocchi), del quale si vuole sia stata l'amante, essa fu vista, talvolta, anche in compagnia dei noti sovversivi Tocco Luigi e Barbieri Francesco. La Samoiloff formò anche oggetto di una segnalazione da parte del nostro fiduciario 204, secondo la quale, costui, per incarico del noto Prokuronoff, avrebbe dovuto tentare con la predetta degli approcci a scopi spionistici. E ciò, perché secondo lo stesso Prokuronoff essa sarebbe l'amante del Federale di Milano, Rino Parenti. Come rilevasi dalla relazione, che allego, accertamenti eseguiti in proposito dal fiduciario 204 avrebbero avuto una conferma in alcune confidenze fattegli, sul conto della Samojloff, da un'altra artista lirica americana, Margrett Jackie, sua conoscente... " (Ispettore Generale di P.S. 8.11.1938).
Le 'malefatte' di Della Samojlova sono gravi proprio per i suoi rapporti con Rino Parente: "Non occorre che io faccia rilevare il pericolo che rappresenta una relazione con una donna russa di cui non si sa la provenienza, con un alto Gerarca del PNF" – osserva il 10.10.1938 il fiduciario 204. 1° zona OVRA.