Risiede a Roma all'Hotel Excelsior con la moglie Marija Černikova:
Sudditi russi Doubassoff Oleg di Teodoro, di lui moglie Tschernikoff Maria e cameriera Alexandroff Caterina alloggiarono per molto tempo in questa città Hotel Excelsior senza dar luogo a sospetti né rilievi di sorta circa loro condotta morale e politica. Il Doubassoff è conosciuto nell'aristocrazia romana e faceva parte del circolo della Caccia [lettera della Regia Questura di Roma all'Onorevole Ministero dell'Interno del 20 novembre 1919].
Il 5 gennaio 1920 riceve il permesso di rientrare con la moglie a Roma, dopo un periodo di permanenza all'estero.