Figlio dell’impiegato di cancelleria Aleksandr Vasil’evič Kalugin e di Ekaterina Fedorova, arriva a San Pietroburgo nel 1899 e si diploma nel 1905 all’Istituto di disegno tecnico del barone Štiglic (Central’noe učilišče techničeskogo risovanija barona A.L. Štiglica), specializzandosi in arte applicata e pittura con colori a colla. Terminati gli studi inizia a realizzare illustrazioni di piante e animali destinati ai libri scolastici, pubblicati dall’Impresa cartografica di Aleksej Il’in (Kartografičeskoe zavedenie A.A. Il’ina), impegno che porterà avanti per oltre vent’anni. Contemporaneamente insegna disegno al ginnasio privato femminile “V. A. Subbotina” (enskaja gimnazija V.A. Subbotinoj) e al ginnasio “S. A. Stolbcov” (Gimnazija S. A. Stolbcova).
Il 4 aprile 1904 sposa l’artista Anna Aleksandrovna Tračevskaja, figlia di un consigliere di stato, con cui collabora nella creazione delle tavole didattiche per l’Impresa cartografica. Nel 1911 compie un viaggio di studio a Napoli per disegnare “dal vivo” alcuni animali invertebrati.
Kalugin descrive Napoli come una città "eternamente in festa" e la paragona a Pietroburgo:
Di rumore e gente affaccendata qui ce n'è molto più che da noi sul Nevskij a Pietroburgo. E poi il rumore e il trambusto nostro, pietroburghese, sono più ordinati; qui invece ogni minuto vi regala suoni e scenette imprevisti. Vedi un tram che passa con un gran fracasso e subito un italiano che cerca di superarlo con l'asino facendo schioccare la frusta. [...] Di sera la città si trasforma completamente in qualcosa di fiabesco. Chiusi tutti i negozi alle 8, i napoletani si sentono ancora più liberi e inizia una nuova vita. Entrate in uno dei luoghi preferiti dai napoletani: il cinematografo. (...) Le porte larghe danno direttamente sulla strada. Nella sala c'è afa e in ogni angolo ci sono ventilatori elettrici. I soggetti delle scene proiettate sono gli stessi che vediamo anche in Russia perché provengono dalla Francia. Tuttavia davanti agli occhi dello spettatore passano anche molte scene di vita italiana. I drammi della vita dei boiari dell'antica Rus' sono evidentemente incomprensibili per gli italiani, che non mostrano il minimo interesse. Le scene tratte dalla loro vita quotidiana invece procurano negli spettatori un entusiasmo indescrivibile, così che leggono in coro in un immenso frastuono le didascalie che appaiono tra un'immagine e l'altra... (Neapol', pp.116, 120).
Kalugin non manca di descrivere le bellezze dell'Acquario di Napoli, "tempio della scienza", dove si possono osservare da vicino gli animali tipici della fauna marina partenopea; ma ad attrarlo sopra ogni altra cosa sono alcuni spettacoli naturali mai visti altrove, come l'effetto luminoso prodotto da minuscoli animali marini vicino Capri, ammirato anche da altri scrittori russi:
Dolcemente scivola la barca sull'acqua, davanti a voi scorrono i profili delle isole. I remi si sollevano alti, spargendo argento intorno a sé. La scia argentina luminosa resta indietro, lontana. È la luminescenza del mare. Milioni di minuscoli animali marini (Noctienca), visibili solo al microscopio, stuzzicati dal movimento dell'acqua, iniziano a emanare una luce fosforescente. Questi animali, invisibili a occhio nudo, in massa danno questo misterioso effetto luminoso. Brilla l'acqua a prua della barca e dalle sponde zampilla argento. E se sollevate l'acqua con la mano, anche quella brillerà (Krasoty sredi obitatelej morja, p. 271).